L'origine del castello di Montemignaio è legata al passaggio nella zona dell'antica via romana che, da Firenze, attraverso Pelago e il Passo di Crocevecchia, inoltrandosi nel versante meridionale dei monti di Consuma e Secchieta, si raccordava alla principale arteria casentinese dell'antichità che conduceva ad Arezzo. L'antico percorso era ancora molto usato durante il medioevo e questo generò lo sviluppo del Castello, sito in posizione dominante, al vertice di un contrafforte a strapiombo sulla valle del torrente Fiana.
Il primo documento scritto comprovante l'esistenza dell'insediamento risale al 1103, trattasi di una bolla papale nella quale si conferma al Vescovo di Fiesole l'autorità sulla Pieve di Montemignaio. Già negli anni successivi e per tutto il XII° secolo l'area viene ricordata fra i domini dei conti Guidi, in conseguenza dell'investitura del conte Guido Guidi feudatario del vicino castello di Poppi, privilegio confermato anche da un documento del 1191 dell'imperatore Arrigo IV°.
Furono proprio i Guidi ad erigere in loco il castello, conosciuto anche come 'Castel Leone' o semplicemente 'Castiglione', che rimase in loro possesso fino alla rivolta di Castel S. Niccolò con i cui abitanti i Montemignanesi fecero causa comune contro i soprusi dell'ultimo discendente della famiglia feudale, conte Galeoto. Nel 1440 gli stessi abitanti si sottomisero al Comune di Firenze e vennero aggregati alla Podesteria della Montagna Fiorentina.
I resti della cerchia muraria del castello cingono ancora parzialmente il paese. A destra della porta di accesso principale svetta ancora il poderoso torrione che fungeva anche da torre campanaria, a sinistra una seconda torre, probabilmente in origine gemella dell'altra, è oggi notevolmente ridotta in altezza. Le due torri sono unite da una possente cortina muraria nella quale si apre la bella porta ad arco a tutto sesto che immette nel cuore del castello. Varcato l'ingresso sulla sinistra si ergono maestosi i resti del palazzo, residenza dei conti prima e del Podestà Fiorentino poi, e del cassero, di forma quadrata.
Nelle cortine murarie si nota ancora la forma murata di quella che un tempo era la porta che conduceva nella corte del Palagio. Oggi per accedere allo splendido cortile, dotato al centro di un bel pozzo, occorre fare il giro esterno delle mura dalla destra della porta principale. Subito dietro alla mole del cassero sorge ancora la primitiva chiesetta del castello.
Tutto l'insieme, piuttosto ben tenuto, è uno dei migliori esempi di borgo medievale fortificato toscano di montagna.